Aby zagrać Howarda Hughesa w „Aviatorze”, Leonardo DiCaprio celowo wywoływał u siebie stany przypominające zaburzenia obsesyjno-kompulsywne, powtarzając czynności do granic dyskomfortu. Przyznał, że rola przywróciła jego objawy z dzieciństwa.

Przygotowując się do roli w "Zjawie", DiCaprio nauczył się strzelać z muszkietu, rozpalać ogień, mówić w dwóch językach Indian, pobierał nauki od lekarza specjalizującego się w starych metodach leczenia, a na planie zjadł surową wątrobę bizona.

W filmie "Django" pojawia się scena, w której Leonardo DiCaprio miażdży szklankę, którą trzyma w ręce. Aktor naprawdę się skaleczył i na ekranie widać jego krew. Reżyser, Quentin Tarantino, był zachwycony i zachował scenę w filmie.

Na planie filmu "Nie patrz w górę" jeden z psów husky wpadł do lodowatego jeziora. Leonardo DiCaprio bez wahania wskoczył do wody, by go uratować. Gdy pierwszy pies był już bezpieczny, pomocy potrzebował drugi - DiCaprio zrobił to samo.

Na zdjęciu młody Leonardo DiCaprio z rodzicami. Aktor został nazwany Leonardo, ponieważ jego ciężarna mama oglądała obrazy Leonardo DaVinci, gdy Leo po raz pierwszy kopnął ją w brzuchu.